Когда работаешь с удалённым сервером, соединение к которому защищено, например, публичным/приватным ключем, и необходимо скопировать туда один или несколько файлов, то в таких случаях удобно пользоватсья утилитой от Putty - pscp. (PuTTY Secure Copy client - ссылка а скачать отсюда)
Для удобства, создаём bat-файл (windows) и записываем туда следующее:
pscp -C -i path\to\key\putty\format\my-server-key-putty.ppk path\to\file.txt root@server.example.com:/opt/my/dir
И всё. Кликаем по bat-файлу и file.txt копируется на удалённый сервер. Обращаем внимание, что ключ нужен в формате Putty (его можно сконвертировать самой Putty из, например, Open SSH формата)
Однако, если на Windows системе имеется инсталляция Git For Windows,
то у нас уже имеются инструменты, аналогичные тем, что применяются в Linux. Например, ssh.exe и scp.exe. И это прекрасно!
Синтаксис следующий:
scp -i c:\path\to\keyfile.key "c:\path\to\data.txt" root@host.example.com:/remote/dir/
(путь к файлу, что хотим передать - в кавычках)